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后来，吕布偷袭刘备，臧霸、昌豨等人都追随吕布，吕布得手后自任徐州刺史，昌豨成了吕布的部下。
吕布被曹操剿灭，昌豨投降了曹操，被任命为东海郡太守。
建安四年，袁术被曹操打败，他想北上投靠自己的侄子袁谭，要从徐州的下邳经过。
曹操派遣刘备和朱灵前去截击。
这时候，袁绍想进攻曹操，刘备等到朱灵回到曹操那儿以后，就借此机会，杀了徐州刺史车胄，占据了下邳自立。
这时候，昌豨背叛了曹操，投靠了刘备。
建安五年，曹操派遣刘岱和马忠去攻打刘备，没有攻下。
曹操亲自率军攻打刘备，刘备失败后逃往袁绍处，昌豨也再一次成为曹操的部下。
等到曹操打败了袁绍，昌豨又一次背叛了曹操。
曹操派夏侯渊和张辽前去攻打，将昌豨的东海郡围困。数月之后，曹军的粮食用尽，打算撤兵。
张辽对夏侯渊说：“最近几天，每当我巡行围城部队，总是看到昌豨盯着我。
还有，昌豨射出来的箭更加稀少了，这一定是昌豨心中犹豫不知道该战还是该投降，所以不奋力抵抗。我想诱使他和我对话，或许可以劝他投降。”
于是就派人对昌豨说：“曹公有命令，让张辽传达给你。”
昌豨果然从城上下来和张辽谈话。
在张辽的劝说下，昌豨答应投降，并跟随着张辽去见了曹操。
曹操继续让昌豨担任东海郡太守，等到曹操彻底平定了冀州，昌豨又反叛了。
曹操派大将于禁征讨，于禁一时没有攻克，就又派了夏侯渊和于禁一道攻打。
于禁急行军攻击昌豨，昌豨一时难以招架。
昌豨过去和于禁有一定的交情，就主动前往于禁大营请求投降。
诸将都认为昌豨已经投降了，应该送到曹操那儿。
于禁说：“汝等不知道曹公一贯的命令吗？被围以后投降的不赦。奉行法令，这是下属服从上级的基本规则。昌豨虽然是我的老友，难道我会因此而失节吗！”
于是亲自同昌豨诀别，流着泪将他斩了，
文臣武将择主而仕原本也是可以理解的。
但像吕布、昌豨、孟达这种反复背叛之人，就在当时也不为人们所容忍，就因为他们除了自己的利益，已经和天下、道义丝毫不沾边了，这样的人，又怎能不被历史正义所唾弃！
